| Nitrobenzene | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Tên khác | Nitrobenzol Oil of mirbane |
||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | |||
| PubChem | |||
| KEGG | |||
| ChEBI | |||
| Số RTECS | DA6475000 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
|
||
| InChI | đầy đủ
|
||
| Thuộc tính | |||
| Công thức phân tử | C6H5NO2 | ||
| Khối lượng mol | 123.06 g/mol | ||
| Bề ngoài | chất lỏng sánh màu vàng | ||
| Mùi | cay, như xi đánh bóng giày | ||
| Khối lượng riêng | 1,199 g/cm³ | ||
| Điểm nóng chảy | 5,7 °C (278,8 K; 42,3 °F) | ||
| Điểm sôi | 210,9 °C (484,0 K; 411,6 °F) | ||
| Độ hòa tan trong nước | 0.19 g/100 ml at 20 °C | ||
| Áp suất hơi | 0.3 mmHg (25°C) | ||
| MagSus | -61,80·10−6 cm³/mol | ||
| Các nguy hiểm | |||
| Phân loại của EU |
 T  F  N
|
||
| NFPA 704 |
2
3
1
|
||
| Chỉ dẫn R |
R10, R23/24/25, R40, R48/23/24 , R51/53, R62 |
||
| Chỉ dẫn S |
(S1/2), S28, Bản mẫu:S36/37, S45, S61 |
||
| Giới hạn nổ | 1.8%-? | ||
| PEL | TWA 1 ppm (5 mg/m³) [skin] | ||
| LD50 | 780 mg/kg (đường miệng, chuột) 600 mg/kg (đường miệng, chuột) 590 mg/kg (mouse, oral) |
||
| REL | TWA 1 ppm (5 mg/m³) [skin] | ||
| IDLH | 200 ppm | ||
| Các hợp chất liên quan | |||
| Hợp chất liên quan |
Anilin Benzenediazonium chloride Nitrosobenzene |
||
|
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Nitrobenzen là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học C6H5NO2. Nitrobenzen là chất dầu màu vàng nhạt không tan trong nước với mùi giống hạnh đào. Khi ở thể rắn, chất này tạo thành tinh thể có màu vàng-xanh lá cây. Nitrobenzen được sản xuất với quy mô lớn từ tiền chất benzen, đến lượt nó lại là tiền chất để sản xuất anilin. Trong phòng thí nghiệm, đôi khi nó được sử dụng như một dung môi, chủ yếu cho các chất ái điện tử.
Sản xuất
Nitrobenzen được điều chế với quá trình nitrat hóa benzen với hỗn hợp axit sulfuricđặc, nước, và axit nitric. Hỗn hợp này đôi khi được gọi là "acid hỗn hợp." Việc sản xuất nitrobenzen là một trong những quá trình nguy hiểm nhất được tiến hành trong ngành công nghiệp hoá chất vì khả năng tỏa nhiệt của phản ứng (ΔH = −117 kJ/mol).
+ 
Sản lượng nitrobenzen toàn cầu trong năm 1985 vào khoảng 1.7×106tấn.
Cơ chế nitrat hóa
Quá trình nitrat hóa liên quan đến sự hình thành ion nitronium (NO2+), tiếp theo là một phản ứng thế thơm ái điện tử của nó với benzen. Ion nitronium được tạo ra tại chỗ với phản ứng của axit nitric và một chất khử nước có tính axit, điển hình là axit sulfuric:
- HNO3 + H+ ⇌ NO2+ + H2O
Ứng dụng
Khoảng 97% sản lượng nitrobenzen được dùng làm tiền chất để sản xuất anilin, chất này lại dùng làm tiền chất để sản xuất các hóa chất xử lý cao su, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm (chủ yếu loại thuốc nhuộm azo), thuốc nổ, và dược phẩm.