Podophyllotoxin

Podophyllotoxin

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Condylox, Wartec, others
Đồng nghĩa	(5R,5aR,8aR,9R)-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a684055
Danh mục cho thai kỳ	C
Mã ATC	D06BB04 (WHO)
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học	1.0 to 4.5 hours.
Các định danh
Tên IUPAC (10R,11R,15R,16R)-16-hydroxy-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,6,13-trioxatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1,3(7),8-trien-12-one
Số đăng ký CAS	518-28-5
PubChem CID	10607
DrugBank	DB01179 N
ChemSpider	10162 Y
Định danh thành phần duy nhất	L36H50F353
KEGG	D05529 Y
ChEBI	CHEBI:50305 Y
ChEMBL	CHEMBL61 Y
ECHA InfoCard	100.007.502
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H22O8
Khối lượng phân tử	414.405 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	183,3 đến 184 °C (361,9 đến 363,2 °F)
SMILES COc1cc(cc(c1OC)OC)[C@@H]2c3cc4c(cc3[C@@H]([C@@H]5[C@@H]2C(=O)OC5)O)OCO4
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H22O8/c1-25-16-4-10(5-17(26-2)21(16)27-3)18-11-6-14-15(30-9-29-14)7-12(11)20(23)13-8-28-22(24)19(13)18/h4-7,13,18-20,23H,8-9H2,1-3H3/t13-,18+,19-,20-/m0/s1 Y Key:YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N Y
(kiểm chứng)

Podophyllotoxin (PPT), còn được gọi là podofilox, là một loại kem y tế được sử dụng để điều trị mụn cóc sinh dục và molluscum contagiosum. Nó không được khuyến cáo trong nhiễm trùng HPV mà không có mụn cóc bên ngoài. Nó có thể được áp dụng bởi một nhà cung cấp chăm sóc sức khỏe hoặc chính người đó.

Nó là một lignan độc tố không chứa alcaloid được chiết xuất từ rễ và thân rễ của các loài Podophyllum. Một dạng ít tinh chế được gọi là nhựa podophyllum cũng có sẵn, nhưng có tác dụng phụ lớn hơn.

Podophyllotoxin được phân lập vào năm 1880. Tại Vương quốc Anh, giá cho NHS là 3,5 ml thuốc là khoảng 14,49 pound. Ở Hoa Kỳ, giá của một đợt điều trị là hơn 200 đô la.

Sử dụng trong y tế

Podophyllotoxin sở hữu một số lượng lớn các ứng dụng y tế, vì nó có thể ngăn chặn sự sao chép của cả DNA tế bào và virus bằng cách liên kết các enzyme cần thiết. Nó cũng có thể làm mất ổn định các vi ống và ngăn chặn sự phân chia tế bào. Do những tương tác này, nó được coi là một loại thuốc chống vi trùng. Podophyllotoxin và các dẫn xuất của nó được sử dụng như thuốc tẩy, xổ, virus đại lý, làm phồng da, giun sán, và tính chống ung thư đại lý. Các chất chống ung thư có nguồn gốc từ Podophyllotoxin bao gồm etoposide và teniposide. Những loại thuốc này đã được sử dụng thành công trong điều trị chống lại nhiều bệnh ung thư bao gồm ung thư tinh hoàn, vú, tụy, phổi, dạ dày và buồng trứng.

Kem Podophyllotoxin thường được kê đơn là một loại thuốc chống vi rút tại chỗ mạnh. Nó được sử dụng để điều trị nhiễm trùng HPV với mụn cóc bên ngoài cũng như nhiễm trùng molluscum contagisum. Kem PPT có hiệu quả cao với các tác dụng phụ tối thiểu, thường được giới hạn ở ngứa, kích ứng và đỏ. Kem PPT 0,5% được quy định cho hai lần sử dụng hàng ngày trong 3 ngày tiếp theo 4 ngày không có ứng dụng, chu kỳ hàng tuần này được lặp lại trong 4 tuần. Nó cũng có thể được quy định dưới dạng gel, trái ngược với kem. PPT cũng được bán dưới tên condyline và warticon.

Sự phong phú tự nhiên

Nó hiện diện ở nồng độ 0,3 đến 1% theo khối lượng trong thân rễ của Mayapple Mỹ (Podophyllum peltatum). Một nguồn phổ biến khác của podophyllotoxin là thân rễ của Sinopodophyllum hexandrum Royle (Berberidaceae).

Nó được sinh tổng hợp từ hai phân tử rượu coniferyl bằng cách liên kết oxy hóa phenolic và một loạt các quá trình oxy hóa, khử và methyl hóa.

Tham khảo

Đọc thêm