Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Thymol

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Thymol
Thymol
Names
Preferred IUPAC name
5-Methyl-2-(propan-2-yl)phenol
Other names
2-Isopropyl-5-methylphenol, isopropyl-m-cresol, 1-methyl-3-hydroxy-4-isopropylbenzene, 3-methyl-6-isopropylphenol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)phenol, 5-methyl-2-isopropyl-1-phenol, 5-methyl-2-isopropylphenol, 6-isopropyl-3-methylphenol, 6-isopropyl-m-cresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, thyme camphor, m-thymol, and p-cymen-3-ol
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.768
KEGG
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C10H14O
Molar mass 150.221 g·mol−1
Density 0.96 g/cm³
Melting point 49 to 51 °C (120 to 124 °F; 322 to 324 K)
Boiling point 232 °C (450 °F; 505 K)
0.9 g/L (20 °C)
Pharmacology
QP53AX22 (WHO)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

Thymol (còn được gọi là 2-isopropyl-5-methylphenol, IPMP) là một dẫn xuất phenol monoterpenoid tự nhiên của cymene, C10H14O, đồng phân với carvacrol, được tìm thấy trong dầu của cỏ xạ hương và được chiết xuất từ Thymus Vulgaris nhiều loại thực vật khác như một chất tinh thể màu trắng có mùi thơm dễ chịu và tính sát trùng mạnh. Thymol cũng cung cấp hương vị đặc biệt, mạnh mẽ của cỏ xạ hương ẩm thực, cũng được sản xuất từ T. vulgaris.

Hóa học

Thymol chỉ tan ít trong nước ở pH trung tính, nhưng nó cực kỳ hòa tan trong rượu và các dung môi hữu cơ khác. Nó cũng hòa tan trong dung dịch nước kiềm mạnh do sự khử hóa của phenol.

Thymol có chiết suất 1,5208 và số mũ phân ly thực nghiệm (pKa) là 1059±010. Thymol hấp thụ bức xạ UV tối đa ở mức 274   bước sóng.

Tổng hợp hóa học

Các khu vực thiếu nguồn thymol tự nhiên thu được hợp chất thông qua tổng hợp. Thymol được sản xuất từ <i id="mwLw">m</i>-cresol và propene trong pha khí:

C7H8O + C3H6 ⇌ C10H14O

Lịch sử

Các loài ong dưỡng Monarda fistulosaMonarda didyma, hoa dại Bắc Mỹ, là nguồn tự nhiên của thymol. Người Mỹ bản địa Blackfoot đã nhận ra hành động sát trùng mạnh mẽ của những cây này và sử dụng thuốc đắp lên cây để trị nhiễm trùng da và vết thương nhỏ. Một tisane làm từ chúng cũng được sử dụng để điều trị nhiễm trùng miệng và cổ họng do sâu răngviêm nướu.

Thymol lần đầu tiên được phân lập bởi nhà hóa học người Đức Caspar Neumann vào năm 1719. Năm 1853, nhà hóa học người Pháp A. Lallemand đã đặt tên cho thymol và xác định công thức thực nghiệm của nó. Thymol lần đầu tiên được tổng hợp bởi nhà hóa học người Thụy Điển Oskar Widman vào năm 1882.

Nghiên cứu

Một nghiên cứu in vitro cho thấy thymol và carvacrol có hiệu quả cao trong việc giảm nồng độ ức chế tối thiểu của một số loại kháng sinh chống lại mầm bệnh và vi khuẩn gây hư hỏng thực phẩm như Salmonella typhimurium SGI 1 và Streptococcus pyogenes ermB. Các nghiên cứu in vitro đã tìm thấy thymol hữu ích như một chất chống nấm chống lại hư hỏng thực phẩm và viêm vú bò. Thymol chứng minh tác dụng sau kháng khuẩn in vitro đối với các chủng xét nghiệm E. coli và P. aeruginosa (gram âm), và S. aureus và B. cereus (gram dương). Hoạt động kháng khuẩn này được gây ra bằng cách ức chế sự tăng trưởng và sản xuất sữa, và bằng cách giảm sự hấp thu glucose của tế bào.

Tinh dầu húng tây rất hữu ích trong việc bảo quản thực phẩm. Các đặc tính kháng khuẩn của thymol, một phần chính của tinh dầu húng tây, cũng như các thành phần khác, một phần liên quan đến đặc tính lipophilic của chúng, dẫn đến sự tích tụ trong màng vi khuẩn và các sự kiện liên quan đến màng, như sự suy giảm năng lượng.

Bản chất kháng nấm của thymol chống lại một số loại nấm gây bệnh cho thực vật là do khả năng thay đổi hình thái của sợi nấm và gây ra các tập hợp sợi nấm, dẫn đến giảm đường kính và màng của sợi nấm.

Danh sách thực vật có chứa thymol

Tác động độc chất và môi trường

Năm 2009, Cơ quan Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ (EPA) đã xem xét tài liệu nghiên cứu về độc tính và tác động môi trường của thymol và kết luận rằng "thymol có độc tính tiềm tàng tối thiểu và có nguy cơ tối thiểu".

Phân hủy môi trường và sử dụng làm thuốc trừ sâu

Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng hydrocarbon monoterpen và thymol đặc biệt suy giảm nhanh chóng (DT50 16 ngày trong nước, 5 ngày trong đất ) trong môi trường và do đó, rủi ro thấp do sự phân tán nhanh và dư lượng ràng buộc thấp, hỗ trợ việc sử dụng thymol như một tác nhân thuốc trừ sâu cung cấp một sự thay thế an toàn cho các loại thuốc trừ sâu hóa học dai dẳng khác có thể được phân tán trong dòng chảy và gây ra ô nhiễm tiếp theo.

Tình trạng bổ sung

Xem thêm

Ghi chú và tài liệu tham khảo

Liên kết ngoài

Phương tiện liên quan tới Thymol tại Wikimedia Commons


Новое сообщение