Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Naphthalen

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Naphthalene
Cấu trúc lấp đầy không gian của naphthalen
Tên hệ thống Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
Tên khác hắc ín trắng, nhựa long não, long não hắc ín, naphthalin, naphthaline, antimite, albocarbon, hexalene, băng phiến, mảnh bướm đêm
Nhận dạng
Số CAS 91-20-3
PubChem 931
Số EINECS 214-552-7
KEGG C00829
ChEBI 16482
Số RTECS QJ0525000
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI
Tham chiếu Beilstein 1421310
Tham chiếu Gmelin 3347
Thuộc tính
Bề ngoài Tinh thể rắn màu trắng, dạng mảnh
Mùi Mùi hắc ín của than
Khối lượng riêng 1.145 g/cm³ (15.5 °C)
1.0253 g/cm³ (20 °C)
0.9625 g/cm³ (100 °C)
Điểm nóng chảy 78,2 °C (351,3 K; 172,8 °F)
80,26 °C (176,47 °F; 353,41 K)
ở 760 mmHg
Điểm sôi 217,97 °C (491,12 K; 424,35 °F)
ở 760 mmHg
Độ hòa tan trong nước 19 mg/L (10 °C)
31.6 mg/L (25 °C)
43.9 mg/L (34.5 °C)
80.9 mg/L (50 °C)
238.1 mg/L (73.4 °C)
Độ hòa tan Hòa tan trong ancol, dung dịch amonia, axit cacboxylic, benzen, lưu huỳnh dioxit, cacbon tetraclorua, carbon disulfide, toluen, anilin
Độ hòa tan trong ethanol 5 g/100 g (0 °C)
11.3 g/100 g (25 °C)
19.5 g/100 g (40 °C)
179 g/100 g (70 °C)
Độ hòa tan trong acetic acid 6.8 g/100 g (6.75 °C)
13.1 g/100 g (21.5 °C)
31.1 g/100 g (42.5 °C)
111 g/100 g (60 °C)
Độ hòa tan trong chloroform 19.5 g/100 g (0 °C)
35.5 g/100 g (25 °C)
49.5 g/100 g (40 °C)
87.2 g/100 g (70 °C)
Độ hòa tan trong hexane 5.5 g/100 g (0 °C)
17.5 g/100 g (25 °C)
30.8 g/100 g (40 °C)
78.8 g/100 g (70 °C)
Độ hòa tan trong butyric acid 13.6 g/100 g (6.75 °C)
22.1 g/100 g (21.5 °C)
131.6 g/100 g (60 °C)
log P 3.34
Áp suất hơi 8.64 Pa (20 °C)
23.6 Pa (30 °C)
0.93 kPa (80 °C)
2.5 kPa (100 °C)
kH 0.42438 L·atm/mol
MagSus -91.9·10−6 cm³/mol
Độ dẫn nhiệt 98 kPa:
0.1219 W/m·K (372.22 K)
0.1174 W/m·K (400.22 K)
0.1152 W/m·K (418.37 K)
0.1052 W/m·K (479.72 K)
Chiết suất (nD) 1.5898
Độ nhớt 0.964 cP (80 °C)
0.761 cP (100 °C)
0.217 cP (150 °C)
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể Đơn tà
Nhóm không gian P21/b
Hằng số mạng a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å
Nhiệt hóa học
Enthalpy
hình thành
ΔfHo298
78.53 kJ/mol
DeltaHc -5156.3 kJ/mol
Entropy mol tiêu chuẩn So298 167.39 J/mol·K
Nhiệt dung 165.72 J/mol·K
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính Tính dễ cháy và dễ bắt lửa, chất nhạy cảm, có thể gây ung thư. Bụi có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí
NFPA 704

2
2
0
 
Giới hạn nổ 5.9%
PEL TWA 10 ppm (50 mg/m³)
LD50 1800 mg/kg (chuột cống, miệng)
490 mg/kg (chuột cống, miệng)
1200 mg/kg (chuột bạch, miệng)
533 mg/kg (chuột, miệng)
REL TWA 10 ppm (50 mg/m³) ST 15 ppm (75 mg/m³)
IDLH 250 ppm
Ký hiệu GHS The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)GHS08: Health hazardThe environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHS Rất dễ cháy, độc hại, gây ung thư, nguy hiểm cho môi trường
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS H228, H302, H351, H410
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS P210, P273, P281, P501
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Naphthalen (còn gọi là naphthalin, băng phiến, nhựa long não, nhựa trắng...) là một hydrocarbon ở thể rắn, tinh thể màu trắng. Naphthalen dễ bay hơi tạo thành hơi dễ cháy.

Cấu tạo của naphthalen gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau với công thức tổng quát C10H8.

Lịch sử

Vào 2 năm 1819 và 1820, ít nhất 2 nhà hóa học phát hiện ra một chất rắn màu trắng khi tiến hành chưng cất nhựa than đá. Năm 1821, John Kidd mô tả nhiều tính chất của chất này cùng cách điều chế và đề xuất cái tên naphthaline.

5 năm sau, Michael Faraday xác định được công thức hóa học của naphthalen là C10H8. Đến tận năm 1866, Emil Erlenmeyer mới nghĩ ra cấu trúc gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau. Cấu trúc này được Carl Graebe khẳng định năm 1869.

Tính chất hoá học

Phản ứng thế

Naphthalen phản ứng thế nhanh hơn benzen, sản phẩm chủ yếu thế vào vị trí alpha, vị trí beta chỉ có trong các điều kiện ngặt nghèo. Vị trí các nguyên tư C được đánh số như sau: các vị trí hai nhân thơm giấp nhau là 9 và 10, bên cạnh các vị trí đó là 1,4,5 và 8 (alpha), còn lại là beta.

Các phản ứng khác

Khi có bột Ni nung nóng, H2 cộng vào một nhân thơm của naphthalen thành tetralin, nếu ở áp suất cao hơn nó cộng nốt vào nhân còn lại tạo decalin. Cũng như benzen, naphthalen không làm mất màu dung dịch thuốc tím.

Điều chế

Ngày nay, người ta chủ yếu điều chế naphthalen từ than đá. Còn trước kia, naphthalen được điều chế từ dầu nặng trong quá trình tinh chế dầu mỏ.

Ứng dụng

Naphthalen được dùng để:

Tetralin và decalin chủ yếu dùng làm dung môi.

Ảnh hưởng đến sức khỏe con người

Các tế bào hồng cầu có thể bị hỏng hoặc phá hủy nếu ngửi một lượng lớn hơi naphthalen.

Tham khảo

Liên kết ngoài

Phương tiện liên quan tới Naphthalene tại Wikimedia Commons


Новое сообщение