Tafenoquine

Tafenoquine

Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	Etaquine, WR 238605, SB-252263
Mã ATC	P01BA07 (WHO)
Các định danh
Tên IUPAC N-[2,6-Dimethoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-yl]pentane-1,4-diamine
Số đăng ký CAS	106635-80-7
PubChem CID	115358
ChemSpider	103196 Y
Định danh thành phần duy nhất	262P8GS9L9
KEGG	D10490 N
ChEBI	CHEBI:135752
ChEMBL	CHEMBL298470 Y
NIAID ChemDB	006901
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C24H28F3N3O3
Khối lượng phân tử	463.493 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES FC(F)(F)c3cc(Oc1c(OC)cc(NC(C)CCCN)c2nc(OC)cc(c12)C)ccc3
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C24H28F3N3O3/c1-14-11-20(32-4)30-22-18(29-15(2)7-6-10-28)13-19(31-3)23(21(14)22)33-17-9-5-8-16(12-17)24(25,26)27/h5,8-9,11-13,15,29H,6-7,10,28H2,1-4H3 Y Key:LBHLFPGPEGDCJG-UHFFFAOYSA-N Y
(kiểm chứng)

Tafenoquine, được bán dưới tên thương hiệu Krintafel, là một loại thuốc 8-aminoquinoline được sản xuất bởi GlaxoSmithKline để điều trị bệnh sốt rét, cũng như phòng chống sốt rét.

Chỉ định cho tafenoquine là điều trị các giai đoạn hypnozoite của Plasmodium vivax và Plasmodium ovale chịu trách nhiệm tái phát các loài sốt rét này ngay cả khi các giai đoạn máu được loại bỏ thành công. Điều này hiện chỉ đạt được bằng cách sử dụng primaquine hàng ngày trong 14 ngày. Ưu điểm chính của tafenoquine là nó có thời gian bán hủy dài (2 Tuần 3) và do đó, một điều trị duy nhất có thể đủ để loại bỏ hypnozoites. Phác đồ ngắn hơn đã được mô tả là một lợi thế.

Giống như primaquine, tafenoquine gây tan máu ở những người bị thiếu G6PD. Thật vậy, thời gian bán hủy dài của tafenoquine cho thấy cần phải cẩn thận để đảm bảo rằng những người bị thiếu G6PD nghiêm trọng không nhận được thuốc.

Liều tafenoquine chưa được thiết lập vững chắc, nhưng để điều trị sốt rét do Plasmodium vivax, liều 800 mg trong ba ngày đã được sử dụng.

Năm 2018, Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) đã phê duyệt tafenoquine liều duy nhất để chữa trị triệt để (phòng ngừa tái phát) bệnh sốt rét do Plasmodium vivax .

Hóa học lập thể

Tafenoquine chứa một stereocenter và bao gồm hai enantiomers. Đây là hỗn hợp của dạng (R)- và (S)-:

Từ đồng nghĩa

• Etaquine (tên chung do WRAIR đề xuất, sau đó bị CDER từ chối)

Tên thương mại

• Kozenis ® (Úc)
• Krintafel ® (Hoa Kỳ)

Tham khảo