Theobromin

Theobromin

Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	xantheose diurobromine 3,7-dimethylxanthine
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	C03BD01 (WHO) R03DA07
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: uncontrolled
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩm	Gan demethylation và oxidation
Chu kỳ bán rã sinh học	7.1±0.7 hours
Bài tiết	Thận (10% unchanged, rest as metabolites)
Các định danh
Tên IUPAC 3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione
Số đăng ký CAS	83-67-0
PubChem CID	5429
DrugBank	DB01412 Y
ChemSpider	5236 Y
Định danh thành phần duy nhất	OBD445WZ5P
KEGG	C07480 Y
ChEBI	CHEBI:28946 Y
ChEMBL	CHEMBL1114 Y
ECHA InfoCard	100.001.359
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C7H8N4O2
Khối lượng phân tử	180.164 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13) Y Key:YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N Y
(kiểm chứng)

Theobromine, trước đây có tên là xantheose, là một alkaloid đắng của cây cacao, với công thức hóa học C₇H₈N₄O₂. Nó được tìm thấy trong sô-cô-la, cũng như nhiều loại thức ăn khác, bao gồm trà và hạt côla. Nó được phân loại à một xanthine alkaloid, cũng chứa theophylline và caffeine. Hợp chất này khác với caffeine khi có thêm một nhóm methyl.

Mặc dù tên của nó, hợp chất không chứa bromine - theobromine có nguồn gốc từ Theobroma, tên của chi của cây cacao (được tạo thành từ rễ Hy Lạp theo (" thần ") và broma ("thức ăn"), nghĩa là "Thức ăn của các vị thần" ) với hậu tố -ine được trao cho các ancaloit và các hợp chất chứa nitơ cơ bản khác.

Theobromine là một ít tan trong nước (330 mg/L ), tinh thể, bột đắng. Theobromine có màu trắng hoặc không màu, nhưng các mẫu thương mại có thể có màu vàng. Nó có tác dụng tương tự, nhưng ít hơn so với caffeine trong hệ thống thần kinh của con người, khiến nó trở nên tương đồng ít hơn. Theobromine là một đồng phân của theophylin, cũng như paraxanthine. Theobromine được phân loại là dimethyl xanthine.

Theobromine được phát hiện lần đầu tiên vào năm 1841 trong hạt cacao bởi nhà hóa học người Nga, Alexanderr Voskresensky. Tổng hợp theobromine từ xanthine được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1882 bởi Hermann Emil Fischer.

Nguồn

Theobromine là chất kiềm chính được tìm thấy trong ca cao và sô cô la. Bột ca cao có thể khác nhau về lượng theobromine, từ 2% theobromine, cho đến mức cao hơn khoảng 10%. Bơ ca cao chỉ chứa một lượng dấu vết của theobromine. Sô cô la đen (dark chocolate) thường có nồng độ theobromine cao hơn so với sô cô la sữa. Theobromine cũng có thể được tìm thấy với số lượng dấu vết trong hạt kola, guarana berry, yerba mate (Ilex paraguariensis) và cây trà. 1 ounce (28 g) sô cô la sữa chứa khoảng 60 miligam (1 grain) theobromine, trong khi cùng một lượng sô cô la đen chứa khoảng 200 miligam (3 grain). Hạt ca cao tự nhiên chứa khoảng 1% theobromine.

Các loài thực vật và các thành phần với số lượng đáng kể của theobromine là:

• Theobroma cacao – hạt và vỏ hạt
• Theobroma bcolor – vỏ hạt
• Ilex paraguariensis – lá
• Camellia sinensis – lá

Nồng độ theobromine trung bình trong các sản phẩm ca cao và carob là:

Sinh tổng hợp

Theobromine là một alcaloid purine có nguồn gốc từ xanthosine, một nucleoside. Sự phân tách ribose và N-methyl hóa thu được 7-methylxanthosine. 7-Methylxanthosine lần lượt là tiền chất của theobromine, do đó là tiền chất của caffeine.

Xem thêm

• Lịch sử của sô cô la
• Theodrenaline

Tham khảo

Liên kết ngoài