Acid palmitoleic

Acid palmitoleic
Danh pháp IUPAC	(9Z)-Hexadec-9-enoic acid
Tên khác	Palmitoleic acid cis-Palmitoleic acid 9-cis-Hexadecenoic acid C16:1 (Lipid numbers)
Nhận dạng
Số CAS	373-49-9
PubChem	445638
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(O)CCCCCCC\C=C/CCCCCC
InChI	đầy đủ 1/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7-
Thuộc tính
Khối lượng riêng	0,894 g/cm³
Điểm nóng chảy	−0,1 °C (273,0 K; 31,8 °F)
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Axit palmitôlêic là một axit béo không bão hòa đơn, nhóm ômêga, là thành phần phổ biến của glyxêrit trong mô mỡ của người và nhiều động vật. Trong cơ thể người, nó thường có nồng độ cao nhất ở gan. Trong cơ thể sống, nó được biến đổi từ axit palmitic qua quá trình sinh tổng hợp nhờ xúc tác của enzym chuyên biệt là Stearoyl-CoA desaturase-1. Enzym này được mã hoá bởi gen Δ-9-desaturase (đenta 9 đêzaturaza).

Ngoại diện

Trong tiếng Anh, axit palmitôlêic có tên thường dùng là "palmitoleic acid", tuy nhiên hợp chất này còn nhiều tên gọi khác:

1. Palmitolinoleic acid;
2. (9Z)-hexadec-9-enoic acid (theo IUPAC);
3. (9Z)-hexadecenoic acid;
4. cis-9-hexadecenoic acid;
5. cis-delta(9)-hexadecenoic acid;
6. zoomaric acid;
7. (Z)-hexadec-9-enoic acid;
8. 16:1n-7 hoặc đôi khi là 16:1∆⁹.(Tỉ số 16:1 là trị số cụ thể của chỉ số C:D dùng chỉ thuộc tính của axit béo; trong đó C = tổng số nguyên tử carbon của nó, D = tổng số liên kết đôi không bão hòa).

Lược sử

Axit palmitôlêic là một axit hữu cơ đã được phát hiện vào năm 1854 nhờ P.G. Hofstädter khi ông nghiên cứu dầu cá chiết xuất từ gan của cá nhà táng. Mãi đến năm 1906, thì H. Bull mới phát hiện ra thành phần phân tử của nó, sau đó được Lewkowitsch đặt tên "palmitoleic acid" như hiện nay. Tuy nhiên cấu trúc của nó mãi đến năm 1925 mới được E.F. Armstrong và cộng sự thiết lập.

Cấu tạo

• Axit palmitôlêic có cấu tạo của một axit béo không bão hòa đơn (có một liên kết đôi dạng cis, từ đầu methyl là omega-7 (ω-7), nối với nhóm phụ được gọi là axit béo chuỗi dài (long chain fatty acid, viết tắt là LCFA) chứa từ 14 đến 18 nguyên tử carbon.
• Nói chung, mỗi phân tử của nó có 16 nguyên tử cacbon, có công thức hoá học tổng quát là CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH, hiện đã tìm thấy ở cả thực vật và động vật, được sinh tổng hợp qua quá trình sự khử bão hòa Δ9 của axit palmitic.

Thuộc tính

• Khối lượng phân tử: 254.4082 g/mol
• Công thức tóm tắt: C₁₆H₃₀O₂.
• Tên theo chuẩn IUPAC: (Z)-hexadec-9-enoic acid
• Số đăng kí CAS: 373-49-9
• PubChem: 445638
• Ở dạng tinh khiết, nhiệt độ nóng chảy từ -0,5° đến + 0,5 °C (tức 31,1°-32,9 °F; 272,65°-273,65° K); nhiệt độ sôi ở 140°-141 °C (tức 284°-285,8 °F; 413,15°-414,15° K) trong điều kiện khí áp = 5 mm Hg.

Lợi ích và nguồn cung cấp

• Trong các thí nghiệm tiền lâm sàng, nó có tác dụng chống viêm và hạ lipid máu, mặc dù nó là chất béo, nên có thể giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch và kháng insulin, bệnh tiểu đường và béo phì. Nghiên cứu sâu hơn cho biết nó có vai trò nhất định trong quá trình kích hoạt AMPK, từ đó ảnh hưởng đến một số phản ứng sinh hóa cụ thể, chuyển hóa cơ bản và sức khỏe của người. AMPK (AMP-activated protein kinase) là enzym kinaza hoạt hóa AMP, khi cơ thể hoạt động thể lực nhiều, nó được kích hoạt từ hệ cơ xương làm tăng tỷ lệ AMP / ATP.
• Đối với người, axit palmitôlêic rất cần cho sự sinh trưởng và phát triển của cơ thể, nhất là thời kì sơ sinh. Nguồn cung cấp axit cho trẻ sơ sinh chủ yếu từ sữa mẹ, chất béo động vật và dầu thực vật mà mẹ hấp thu được. Nó còn có thể được cung cấp cho người từ dầu Macadamia lấy từ hạt cây măc ca lá nhẵn (Macadamia integrifolia) và dầu hắc mai chiết xuất từ Hippophae rhamnoides chứa tới 17% cho đến 19-29% axit palmitôlêic. Trong quả cẩm quỳ Durio graveolens có 13,55% chất béo loại này.

Nguồn trích dẫn